Рибоза, свойства, получение и применение.
Рибоза – органическое соединение, естественный моносахарид из группы пентоз, имеющий формулу C5H10O5.
Рибоза, формула, молекула, строение, вещество
Химические свойства рибозы. Химические реакции (уравнения) рибозы
Получение и производство рибозы
Рибоза, формула, молекула, строение, вещество:
Рибоза (рибопентоза) – органическое соединение, естественный моносахарид из группы пентоз, имеющий формулу C5H10O5.
Рибоза относится к группе пентоз и альдоз.
Пентозы (от др.-греч. πέμπτος – «пять» + фр. -ose – суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) – общее родовое химическое название класса пятиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C5(H2O)5, или C5H10O5.
Альдозы – это моносахариды, содержащие альдегидную группу (-CHO) в открытой форме. Альдозы могут существовать как в циклической (фуранозной либо пиранозной), так и в открытой формах. В циклической форме альдегидная группа может находиться в замаскированном виде (полуацеталя).
Молекула рибозы может существовать в двух различных стереоизомерных формах: D-изомера и L-изомера, называемых D-рибоза и L-рибоза. D-рибоза — натуральный сахар, L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.
Рибоза может существовать не только в открытых формах (D-рибоза, L-рибоза), но и в циклических – фуранозной либо пиранозной формах: α-рибопираноза, β-рибопираноза, α-рибофураноза и β-рибофураноза.
Химическая формула рибозы C5H10O5.
Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие моносахариды: арабиноза, ксилоза, ликсоза, рибулоза, ксилулоза, 3-кетопентоза.
Рибоза представляет собой моносахарид, содержащий пять атомов углерода и одну альдегидную (-CHO) группу.
Строение молекулы рибозы, структурная формула рибозы:
Рис. 1. D-рибоза
Рис. 1. L-рибоза
Систематическое химическое наименование рибозы:
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (D-рибоза),
(2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (L-рибоза).
Рибоза очень хорошо растворяется в воде.
Температура плавления рибозы 90 °C. Удельное вращение водного раствора D-рибозы +23,7°.
D-рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), нуклеозидов, нуклеотидов и других биологических важных веществ. Входящая в состав РНК D-рибоза используется при генетической транскрипции – в происходящем во всех живых клетках процессе синтеза РНК с использованием ДНК в качестве матрицы (т.е. в переносе генетической информации с ДНК на РНК). Основной функцией D-рибозы также является метаболизм клеток в организме. Она помогает пополнить запасы аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), отвечающего за производство энергии и необходимого для нормального функционирования клеток. D-рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты: молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе
Физические свойства рибозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 | 0,8 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 800 |
| Температура разложения, °C | — |
| Температура плавления, °C | 90 |
| Температура кипения, °C | — |
| Молярная масса, г/моль | 150,13 |
Химические свойства рибозы. Химические реакции (уравнения) рибозы:
Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон. Рибоза с гидразинами образует озазоны.
Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59 %), α-рибопираноза (20 %), β-рибофураноза (13 %), α-рибофураноза (7 %), ациклическая (0,1 %).
Получение рибозы:
Рибозу получают с помощью гидролиза мононуклеотидов.
Применение рибозы:
– в качестве пищевой добавки.
Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.