Углеводороды, виды и их классификация.
Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии
Классификация и виды углеводородов
Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды
Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды
Углеводороды:
Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.
Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.
Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.
Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.
Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.
Классификация и виды углеводородов:
При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.
В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.
Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.
Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.
Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.
В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.
В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.
Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:
Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.
Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.
Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20, декан C10H22 и т.д., которые имеют формулу CnH2n+2. Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C390H782.
Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета, а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:
Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.
По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C2H4, пропен (пропилен) C3H6, бутен (бутилен) C4H8, пентен C5H10, гексен C6H12, гептен C7H14, октен C8H16, нонен C9H18, децен C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.
По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.
Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C2H2, пропин C3H4, бутин C4H6, пентин C5H8, гексин C6H10, гептин C7H12, октин C8H14, нонин C9H16, децин C10H18 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:
– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)
– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)
– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.
По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм, а C-C – 0,146 нм.
Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С3Н4), бутадиен (С4Н6), пентадиен (С5Н8), гексадиен (С6Н10), гептадиен (С7Н12), октадиен (С8Н14), нонадиен (С9Н16), декадиен (С10Н18) и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алициклические углеводороды:
Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.
К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.
Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n (n⩾3).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».
Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp3 гибридизации.
Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C3H6, циклобутан C4H8, циклопентан C5H10, циклогексан C6H12, циклогептан C7H14, циклооктан C8H16, циклононан C9H18, циклодекан C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.
Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2 (n⩾3).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».
Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C3H4, циклобутен C4H6, циклопентен C5H8, циклогексен C6H10, циклогептен C7H12 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-4 (n⩾5).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».
Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C5H6, циклогексин C6H8, циклогептин C7H10 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-4.
Ароматические углеводороды:
Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.
Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля, 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).
Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.
Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6 (n⩾6).
Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.
Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.
Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com