Углеводороды, виды и их классификация

Углеводороды, виды и их классификация.

 

 

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

 

Углеводороды

Классификация и виды углеводородов

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды

Алициклические углеводороды

Ароматические углеводороды

 

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

 

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

 

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода  идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.

Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀, пентан C₅H₁₂, гексан C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан C₈H₁₈, нонан C₉H₂₀, декан C₁₀H₂₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n+2.  Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета, а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

 

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C₂H₄, пропен (пропилен) C₃H₆, бутен (бутилен) C₄H₈, пентен C₅H₁₀, гексен C₆H₁₂, гептен C₇H14, октен C₈H₁₆, нонен C₉H₁₈, децен C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C₂H₂, пропин C₃H₄, бутин C₄H₆, пентин C₅H₈, гексин C₆H₁₀, гептин C₇H₁₂, октин C₈H₁₄, нонин C₉H₁₆, децин C₁₀H₁₈ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм,  а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С₃Н₄), бутадиен (С₄Н₆), пентадиен (С₅Н₈), гексадиен (С₆Н₁₀), гептадиен (С₇Н₁₂), октадиен (С₈Н₁₄), нонадиен (С₉Н₁₆), декадиен (С₁₀Н₁₈) и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

 

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает. 

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp³ гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C₃H₆, циклобутан C₄H₈, циклопентан C₅H₁₀, циклогексан C₆H₁₂, циклогептан C₇H₁₄, циклооктан C₈H₁₆, циклононан C₉H₁₈, циклодекан C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C₃H₄, циклобутен C₄H₆, циклопентен C₅H₈, циклогексен C₆H₁₀, циклогептен C₇H₁₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C₅H₆, циклогексин C₆H₈, циклогептин C₇H₁₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-4.

 

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля,  4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле  C_nH_2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

 

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com