Дисахариды, строение, состав, свойства

Дисахариды.

 

 

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

 

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды

Химические свойства дисахаридов

Функции дисахаридов

 

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

 

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

– восстанавливающие;

– невосстанавливающие.

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

 

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆ (t^o, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (t^o, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (t^o, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C₁₂H₂₂O₁₁ + Ag₂O → C₁₂H₂₂O₁₂ + 2Ag (в аммиачном растворе (NH₃)).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C₁₂H₂₂O₁₁ + 2Cu(OH)₂ → C₁₂H₂₂O₁₂ + Cu₂O + 2H₂O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

 

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

 

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com, https://ru.wikipedia.org/wiki/Гликоген