Глюкоза, свойства, получение и применение.
Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C6H12O6.
Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество
Получение и производство глюкозы
Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы
Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:
Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.
Глюкоза (от греч. γλυκύς – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете.
В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.
Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.
Она (глюкоза) является структурной единицей большинства пищевых дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена). Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Химическая формула глюкозы C6H12O6.
Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.
Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.
Молекула глюкозы может существовать:
– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,
– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,
– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).
Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН2ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.
В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).
При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.
Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем. L-глюкоза не имеет значительного применения.
Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:
Рис. 1. α-D-глюкопираноза
Рис. 2. β-D-глюкопираноза
Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)
Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)
Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (для ациклической формы – D-глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза (для ациклической формы – D-глюкозы).
По внешнему виду глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.
Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка. Малорастворима в этаноле и метаноле.
Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.
Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.
Биологическая роль глюкозы:
В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.
Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.
У растений глюкоза образуется в результате фотосинтеза и накапливается в виде крахмала и целлюлозы. Последняя представляет собой составную часть оболочки клеток растений, обеспечивая механическую прочность и эластичность растительной ткани.
Физические свойства глюкозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 | 1,562 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1562 |
| Температура разложения, °C | — |
| Температура плавления α-D-глюкозы, °C | 146 |
| Температура плавления β-D-глюкозы, °C | 148–150 |
| Температура кипения, °C | — |
| Молярная масса глюкозы, г/моль | 180,16 |
Получение и производство глюкозы:
В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.
Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:
1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.
Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.
2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):
С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.
Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.
3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):
(C6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6 (tо, kat = H2SO4).
Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.
Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C6H10O5)n), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С6Н12O6).
Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.
Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.
4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:
CH2O → С6Н12O6 (kat = Ca(OH)2).
Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.
Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.
5. реакции фотосинтеза:
CO2 + H2O → С6Н12O6 + O2 (hv, kat = хлорофилл).
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.
6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:
(C6H10O5)n → (C6H10O5)y → C6H12O6 (H2O, Н+).
Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.
Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C6H10O5)n) сначала образуется декстрин ((C6H10O5)y, при этом y < n), который гидролизуется до глюкозы (С6Н12O6).
Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:
Основные химические реакции глюкозы следующие:
1. реакции ферментативного брожения глюкозы:
Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:
1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:
С6Н12О6 → 2С2Н5-OН6 + 2СО2.
В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.
Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.
1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:
С6Н12О6 → CH3CH(OH)COOH.
В результате данной реакции образуется молочная кислота.
Реакция происходит под действием бактерий.
1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:
C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2.
В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.
Реакция происходит под действием бактерий.
Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.
2. реакция глюкозы с водородом:
CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH (tо, kat = Ni).
Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).
3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди):
CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O.
В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.
4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):
C6H12O6 + Ag2O (в аммиачном растворе (NH3)) → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag.
В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала».
В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.
5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж.
В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.
6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.
Применение глюкозы:
Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:
– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;
– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;
– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;
– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;
– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;
– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);
– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;
– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.
Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.