Фруктоза, свойства, получение и применение.
Фруктоза – один из самых распространённых углеводов, имеющий формулу C6H12O6. Содержится в сладких фруктах и овощах.
Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество
Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:
Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар, плодовый сахар или арабино-гексулоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (кетоза, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.
Фруктоза (от лат. fructus – «фрукт» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов.
В быту фруктоза именуется также фруктовым сахаром по причине того, что она содержится в сладких фруктах и овощах и впервые в 1747 году её получил русский химик Александр Михайлович Бутлеров путем конденсации формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: гидроксида бария и гидроксида кальция.
Фруктоза встречается в плодах и соке многих фруктов, овощей и ягод: винограде, бананах, черешне, яблоках, груше, вишне, финиках, манго, смородине, персиках, папайе, арбузах, мандаринах, апельсинах, фейхоа, землянике, малине, ананасах, кукурузе, дыне, капусте, красной свекле, сладком репчатом луке, кабачках, капусте, сладком перце, абрикосах, клюкве, картофеле, огурцах, сливе, хурме, чернике, инжире, сахарной свекле и пр., а также в кураге, изюме и мёде. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (фруктоза) содержится в некоторых злаках: кукурузе, сахарном тростнике и пр. Она входит в состав кукурузного и кленового сиропа, патоки и пр.
Фруктоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.
Она (фруктоза) является структурной единицей некоторых пищевых дисахаридов (сахарозы, лактулозы) и полисахаридов. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Химическая формула фруктозы C6H12O6.
Фруктоза принадлежит к классу кетогексоз, т.к. содержит в молекуле кетонную группу.
Фруктоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну кетогруппу (C=O) при атоме C-2 и пять гидроксильных (-OH) групп.
В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.
Молекула фруктозы может существовать в виде:
– двух циклических пиранозных форм (α-D-фруктоза и β-D-фруктоза, также именуемые α-D-фруктопираноза и β-D-фруктопираноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,
– двух циклических фуранозных форм (α-D-фруктофураноза и β-D-фруктофураноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,
– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-фруктоза и L-фруктоза).
В циклической форме фруктоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая фруктоза – это β-форма (β-D-фруктопираноза).
При растворении в воде фруктоза, в основном, сохраняет свою циклическую форму. Линейная форма фруктозы составляет не более 0,5% молекул фруктозы в водном растворе, остальное (99,5 %) приходится – на циклические формы. В 10%-ом водном растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:
– α-D-фруктофураноза – 5,5 %;
– β-D-фруктофураноза – 22,3 %;
– α-D-фруктопираноза – 0,5 %;
– β-D-фруктопираноза – 71,4 %.
При повышении температуры доля пиранозных форм немного уменьшается.
В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы.
Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-фруктозой существует также её энантиомер L-фруктоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным (химическим или микробиологическим) путем. L-фруктоза не имеет значительного применения.
Строение молекулы фруктозы, структурная формула фруктозы:
Рис. 1. α-D-фруктопираноза
Рис. 2. β-D-фруктопираноза
Рис. 3. α-D-фруктофураноза
Рис. 4. β-D-фруктофураноза
Рис. 5. D-фруктоза
Рис. 6. D-фруктоза (слева) и L-фруктоза (справа)
Систематическое химическое наименование фруктозы: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза). Используются также и другие химические названия фруктозы: левулоза, арабино-гексулоза.
По внешнему виду фруктоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость фруктозы в 1,8 раза выше, чем сахарозы. Фруктоза – самый сладкий из природных сахаров.
Фруктоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 400 г на 100 г воды (при 25 °C). Растворимость фруктозы в воде выше, чем у других сахаров. Фруктоза хорошо растворима также в пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте.
Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее высвобождает ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза и другие сахара. Фруктоза сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности.
Температура плавления β-D-фруктозы составляет 102-104 °C, кипения – 440 °C.
Калорийность фруктозы – 396 ккал на 100 г сухого вещества.
Физические свойства фруктозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 | 1,598 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1598 |
| Температура разложения, °C | — |
| Температура плавления β-D-фруктозы, °C | 102-104 |
| Температура кипения, °C | 440 |
| Константа диссоциации кислоты pKα | 11,90 |
| Молярная масса фруктозы, г/моль | 180,159 |
Биологическая роль фруктозы:
Фруктоза хорошо усваивается организмом, снабжая его энергией, в умеренных количествах не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.
Фруктоза имеет низкий гликемический индекс и потому является заменителем рафинированного сахара и повышает уровень глюкозы в крови постепенно.
Применение фруктозы:
Фруктоза используется в различных отраслях промышленности и быту:
– в пищевой промышленности и кулинарии как подсластитель для приготовления кондитерских изделий и напитков, для консервирования овощей, фруктов, при изготовлении варенья и сладких десертов, а также при производстве молочных продуктов и мороженого.
Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.