Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции

Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции.

 

Поделиться в:

 

Щавелевая кислота (также – этандиовая кислота) – органическое вещество, относящееся к двухосновным предельным карбоновым кислотам.

 

Щавелевая кислота, формула, характеристики

Физические свойства щавелевой кислоты

Химические свойства щавелевой кислоты

Получение щавелевой кислоты

Безопасность при обращении с щавелевой кислотой. Требования ГОСТа

Применение щавелевой кислоты

 

Щавелевая кислота, формула, характеристики:

Щавелевая кислота (также – этандиовая кислота) – органическое вещество, относящееся к двухосновным предельным карбоновым кислотам.

Химическая формула щавелевой кислоты C2H2O4. Рациональная формула щавелевой кислоты HOOC−COOH либо (COOH)2. Изомеров не имеет.

Строение молекулы щавелевой кислоты: 

 

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) – простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот.

Является сильной органической кислотой.

Щавелевая кислота по внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы. Имеет две кристаллические модификации: α – орторомбическая бипирамидальная (плотность 1,900 г/см3), β – моноклинная призматическая (плотность 1,895 г/см3).

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см3.

Хорошо растворяется в воде, неполностью – в диэтиловом и этиловом спирте, не растворяется в бензоле, хлороформе, петролейном эфире

Щавелевая кислота своё название получила  из-за того, что образуется при щавелевокислом брожении. Впервые была получена в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана и воды.

В природе щавелевая кислота содержится в щавеле, ревене, кислице, карамболе и некоторых других растениях, а также в сырых овощах в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.

Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами.

Название щавелевой кислоты на английском – oxalic acid.

Щавелевая кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

 

Физические свойства щавелевой кислоты:

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус кислый
Агрегатное состояние (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.) бесцветные кристаллы
Плотность орторомбической бипирамидальной кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 1,9
Плотность орторомбической бипирамидальной кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1900
Плотность моноклинной призматической кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 1,895
Плотность моноклинной призматической кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1895
Температура плавления, °C 189,5
Температура самовоспламенения, °C 518
Константа диссоциации кислоты 1,25; 4,14
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 2,79
Молярная масса, г/моль 90,04

 

Химические свойства щавелевой кислоты:

Щавелевая кислота является сильной органической кислотой и проявляет кислотные свойства, характерные для карбоновых кислот.

Для нее характерны следующие химические реакции:

  1. 1. реакция разложения щавелевой кислоты при нагревании:

C2H2O4 → CO + CO2 + H2O (to,  kat = H2SO4 (конц.)).

При нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на моноксид углерода (угарный газ), углекислый газ и воду.

  1. 2. реакция щавелевой кислоты c хлоратом калия:

C2H2O4 + 2KClO3 → K2CO3 + 2ClO2 + CO2 + H2O.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с хлоратом калия. В результате реакции образуется карбонат калия, диоксид хлора, углекислый газ и вода.

Данная реакция используется для лабораторного синтеза диоксида хлора.

  1. 3. реакция щавелевой кислоты c раствором аммиака:

C2H2O4 + 2NH3 → (NH4)2C2O4.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с аммиаком, растворенном в воде. В результате реакции образуется оксалат аммония.

  1. 4. реакция щавелевой кислоты c йодом:

C2H2O4 + I2 → 2HI + 2CO2.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с йодом. В результате реакции образуется йодоводород и углекислый газ.

Аналогичная реакция проистекает с хлором.

Данные реакции применяют для получения йодоводорода и хлороводорода.

  1. 5. реакция щавелевой кислоты c карбонатом калия (или карбонатом натрия):

K2CO3 + H2C2O4 → K2C2O4 + CO2 + H2O,

Na2CO3 + H2C2O4 → Na2C2O4 + CO2 + H2O.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с карбонатом калия (или карбонатом натрия). В результате реакции образуется оксалат калия (или оксалат натрия), углекислый газ и вода.

Аналогичные реакции проистекают с карбонатом лития, карбонатом рубидия и карбонатом цезия.

  1. 6. реакция диссоциации щавелевой кислоты в водном растворе:

H2C2O4 ↔ 2H+ + C2O42-.

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы.

 

Получение щавелевой кислоты:

Щавелевую кислоту получают:

– окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью азотной и серной кислот в присутствии оксида ванадия (V2O5);

– окислением этилена и ацетилена азотной кислотой в присутствии хлорида палладия (PdCl2) или нитрата палладия (Pd(NO3)2);

– окислением пропилена жидким оксидом азота (NO2);

– из формиата натрия.

 

Безопасность при обращении с щавелевой кислотой. Требования ГОСТа:

Щавелевая кислота – сильная органическая кислота, в больших количествах может вызывать раздражение слизистых оболочек пищевода, желудка, кишечника, дыхательных путей и кожных покровов.

Предельно допустимая концентрация щавелевой кислоты в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового общепользования – 0,5 мг/дм3., лимитирующий показатель вредности – общесанитарный. (см. ГОСТ 22180-76 Реактивы. Кислота щавелевая. Технические условия (с Изменениями N 1, 2)).

При работе с щавелевой кислотой следует применять индивидуальные средства защиты (респираторы типа “Лепесток” по ГОСТ 12.4.028, защитные очки по ГОСТ 12.4.013, резиновые перчатки по ГОСТ 20010), а также соблюдать правила личной гигиены.

Помещения, в которых проводятся работы с препаратом, должны быть оборудованы непрерывно действующей приточно-вытяжной вентиляцией. Анализ препарата следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см3. Средствами пожаротушения являются тонкораспыленная вода, химическая и воздушно-механические пены.

 

Применение щавелевой кислоты:

Щавелевая кислота применяется:

– в текстильной и кожевенной промышленности как протрава, при покраске шелка и шерсти,

– в металлургии для чистки металлов от коррозии, оксидов, накипи, ржавчины,

– в пчеловодстве для обработки пчел,

– в бытовой химии в качестве средства для удаления ржавчины, моющих, отбеливающих и дезинфицирующих средств,

– в медицине и фармакологии,

– в аналитической и органической химии в качестве реагента и для осаждения редкоземельных элементов.

 

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com